肖恩·帕克的硅谷之路源于父亲，后者是美国国家海洋大气管理局的*席科学家。小时候的帕克体弱多病，因为患有哮喘常常不得不呆在医院。他从很小的时候就开始贪婪地读书。几乎在所有的领域——文学、**、医学或技术上，都有自己深刻且细致入微的见解。
这大约是日后他和Facebook创始人马克·扎克伯格一见如故的原因。事实上，后者是希腊古文的爱好者。
帕克7岁时，父亲开始用一台Atari 800电脑教他编程。到高中时，帕克已经有能力侵入公司和大学的系统。15岁那年，他入侵了某500强公司内部网络系统。帕克回忆称：“我记得人们一直在哭，联邦调查局的探员将我关在一间屋子中，我无意听到两位探员的谈话，其中一个探员说我看起来并不是一个坏孩子，另一个探员则说她根本不了解我。”*终，由于没有成年，他被判处社区服务。
这期间，帕克在网上结识了另一个天才黑客肖恩·范宁，后者当时15 岁。范宁还记得他们的**次谈话。“我们很快便谈论起诸如理论物理等话题。我们意识到，我们有很多共同之处。”
19岁高三毕业那年，帕克挣了8万美元，这足以说服父母允许他暂不上大学。当范宁告诉他关于音乐分享网站Napster的创业计划时，他立即要求加入，成为共**始人。
1999年，Napster上线。但很快，不用付费就可以听歌、随意下载的Napster，受到各唱片公司围攻，这也是Napster缓慢地走向**的开始。
帕克后来把在Napster的经历称为“ 上Napster大学”——这是一堂掺杂了知识产权法、公司财务、创业和法学院教育在内的速成课，在Napster我学到了许多东西。”帕克说，“那时我还是个孩子，不清楚自己所做之事的后果，哪知道自己写的一些电邮会出现在法学院教科书上。”
这些电邮承认Napster用户很可能在非法下载音乐，并成为版权诉讼中的证据—— Napster *终因这些诉讼而关闭。
